意志的自由问题，关于它的争论从没间断，只是角度发生了转变
自由问题的起源，最早可以追溯至古希腊晚期的伊壁鸠鲁学派，伊壁鸠鲁首先对自由问题进行了阐释，他把自由问题作为他道德哲学中，所面临的最主要的一个问题。
在伊壁鸠鲁之前，原子论的创立者留基波，和德谟克利特的思想中包含着严格的决定论，他们认为世界由原子构成，并且所有原子都在虚空的空间中，按照严格的自然法则规定的路线运动着。
而伊壁鸠鲁却从中认识到原子论的绝对决定论，与原子的能动性无法共存。他认为“原子永远不断在运动，有的直线下落，有的离开正路”，卢克莱修也在《物性论》一书中，论证了原子自动偏斜的观点。
这种原子自动偏斜现象的发生，击垮了原子因重力必然下落的决定论，使得能动和自由变成一种可能。因此，伊壁鸠鲁认为人的自由问题，就在于原子具有偏斜的性质，可以说它为人的自由意志提供了一种本原性的思考。
伊壁鸠鲁创造出原子的偶然的突然转向这一概念，就是试图以此来说明灵魂的运动，至少在某种意义上是不确定的，因此人是自由的。
伊壁鸠鲁主义的代表卢克莱修十分重视伊壁鸠鲁的“原子偏斜”理论，他认为原子的任意偏斜运动就使它成为超出决定论的绝对的独立个体，同时阐释了人意志的自发性力量，它是我们超越自然状态进而自由行动的天赋力量的根源，因此自由概念便在原子的运动当中生成了。
卢克莱修将人的内在意志与自由行动连接起来，认为自由的获取来自于内在意志所具有的，打破必然命运束缚的内在能力。
另外，伊壁鸠鲁学派的克吕西普，则试图论证了自由与必然的关系问题。在他看来，虽然人在能力之外有一种必须服从的规律性，一种不由人决定的外在必然性，尽管它是自然界完善的和根本的原因，但是克吕西普却把这种原因，理解为事物运动的“辅助因”。
在克吕西普看来，作为世界根本原因的必然性和规律性，并不能抹杀人的自由意志与自我决定，人完全可以在必然性世界中获取自由。可以说，古希腊晚期伊壁鸠鲁学派对自由意志、自由与必然的关系以及自由实现问题的思考，都对休谟的自由理论有着重要的基础性的影响。
在中世纪神学思想中，对自由问题的关注点，主要放在上帝与自由意志之间的关系上来讨论的。因为上帝作为一切存在的创造之主，使得一切事物原因的终极解释都必须回归到上帝中去。
神学家们为了解决上帝的全善全，能与人的罪恶的来源之间的矛盾，预设了人的自由意志的存在。基督教神学的教父奥古斯丁，对自由意志问题进行了深入的思考，对后世的哲学家影响很大。
在奥古斯丁的著述《论自由意志》中，他系统地论述了罪恶的原因，认为罪恶的根源就在于人的自由意志。他提出人“也能利用自由意志犯罪，但我们不应该因此相信上帝，给人自由意志是为了人能犯罪。人不可能无自由意志而正当的生活，这是上帝之所以赐予他自由的充分理由”。
对于自由意志的思考，奥古斯丁首先肯定上帝所创造的万事万物，包括人的自由意志在内都是完善的，上帝把自由意志赋予人，是因为人没有自由意志就不能超越万物，而成为人本身，而不是让人利用自由意志来作恶，如人作恶，那不是上帝的责任，而是人滥用自由的结果。
奥古斯丁对自由问题的理解，主要体现在人的原罪与自由意志的讨论上，承认人的行为选择是出于人的自由意志，并对做出行为的后果承担道德责任。
尽管西方中世纪被视为“黑暗的时代”，但是这一时期关于自由问题的思考与探究并未停止。即便在宗教神学中，自由问题仍是它所讨论的一个范畴，更多关注的是人的自由意志问题，只是与人的自由意志相对应的是上帝。
到文艺复兴时期，自由意志问题依然作为人文主义者，与宗教改革家们所讨论的哲学对象，但逐渐在摆脱绝对意志的上帝，赋予人自由意志的决定作用，而是抬高了人的意志自由能力，将绝对自由赋予给了人自身。
但丁就提出了以主观意志为核心的自由思想，认为人之所以是自由的，是因为人可以按照自己的自由意志和自由判断做出选择，也就是说某种程度上，人的自由就是指人自由判断的能力。
此外，人文主义者伊拉斯谟，对自由意志问题也做出了如此思考，他关切人意志的主动性，认为这是承担道德责任的前提。他提出“若意志不自由，罪就不会被怪罪，因为若没有自愿行为，罪就会停止，还有，意志错误或约束的本身即是罪的结果。”
也就是说，只要人的善恶行为不出于自我选择的结果，不由人的意志决定，而是受制于外界必然性的决定，人就不必为自己的行为负责，也不必受到道德的惩罚。
由此可以看出，意志的自由问题，一直是讨论自由问题的一个重要切入点，无论中世纪还是文艺复兴，对于它的争论似乎从没有间断过，只是思考的角度发生了转变。中世纪的神学家是在肯定上帝的前提下，探讨人的自由意志问题，并把自由意志与人的原罪结合在一起来思考。
在文艺复兴时期，多数人文主义者与宗教改革家从人性的角度出发，意识到人获得自由的重要性，把自由意志认定为人自身所具有的选择能力，使自由意志从宗教神学的高度降到普通的人的层面，强调人的自由、价值和尊严，极大地促进了自由思想的发展，为休谟的自由理论提供了充分的思想资源。
